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El Estadio Centenario fue el testigo del primer partido de Peñarol por Copa Libertadores, el 19 de abril de 1960, enfrentando al campeón boliviano, Jorge Wilsterman. La copa se disputaba en el sistema de partidos de ida y vuelta, participando en este primer torneo los equipos de: Peñarol por Uruguay, San Lorenzo de Argentina, Bahía como campeón de Brasil, Millonarios por Colombia, Olimpia por Paraguay, la "U" de Chile y Jorge Wilsterman por Bolivia.
En su debut, el equipo aurinegro apabulló a los bolivianos, jugando un gran partido, logrando una fácil victoria por 7 a 0. Peñarol formó con: Maidana, William Martínez, Salvador, Pino, Gonçalvez, Aguerre, Cubilla, Linazza, Hohberg, Spencer y Borges. Los goles fueron convertidos por Spencer en cuatro oportunidades, Borges anotó dos, y el restante fue marcado por Cubilla.
Pocos días después (30/4/60) se jugo la revancha en la altura de La Paz, empatando los aurinegros 1 a 1, con gol de Cubilla, lo que le permitió pasar a la ronda siguiente.
En esta nueva ronda, debió enfrentar al durísimo equipo argentino de San Lorenzo, donde jugaba nada menos que Sanfilippo, y que había eliminado al campeón brasileño. El 18 de mayo de 1960 se jugó el primer partido en el Estadio Centenario, donde Peñarol no pudo doblegar al equipo argentino, finalizando el encuentro con un empate a dos tantos. Los goles aurinegros fueron anotados por Linazza y Boggio.
El 24 de mayo, Peñarol viajo a Buenos Aires a jugar la revancha frente a los considerados favoritos para obtener la victoria y seguir adelante en la copa. Pero el manya consiguió tras duro partido, sacar un empate a cero, y forzar la disputa de un tercer partido definitorio.
El encuentro, tras una victoria de los dirigentes aurinegros, se decidió jugar en el Estadio Centenario, para que posteriormente la victoria la lograran los jugadores en la cancha, venciendo a los argentinos por dos tantos a uno, con dos goles de Spencer para Peñarol y Sanfilippo para San Lorenzo. De este modo el equipo aurinegro se aseguraba el pasaje a la primera final de la Copa Libertadores de América, donde debía enfrentar al equipo paraguayo, el Olimpia de Asunción, que venía de eliminar por 5 a 1 al Millonarios de Colombia.
PEÑAROL CAMPEON DE AMERICA - 1961
Peñarol venía arrasando a nivel local, obteniendo en forma consecutiva los torneos uruguayos de 1958, 1959 y 1960, fijándose como meta la obtención de los mayores lauros a nivel internacional. Para esto, al muy buen plantel de la temporada anterior, le sumó una serie de nuevas contrataciones, como fueron: el uruguayo José Sacía que venía de Boca Juniors, el peruano Juan Joya de River Plate argentino, Juan Vicente Lezcano, zaguero centro del Olimpia y de la selección paraguaya, Edgardo González de Liverpool y Rótulo de Central.
La nueva copa se inició para Peñarol el 19 de abril de 1961, enfrentando al Universitario de Perú, al que goleó por 5 a 0, asegurándose el pasaje a la segunda ronda, a pesar de perder en la revancha por dos a cero.
En esta nueva ronda, debió enfrentarse al Olimpia de Paraguay, reviviendo los duros enfrentamientos por la final del año anterior. El primer partido se jugó en el Centenario el 21 de mayo de 1961, donde se impuso el manya por 3 a 1, en partido duro y áspero. Los paraguayos enojados con el árbitro argentino Nay Foino, a su regreso a Paraguay generaron un clima de violencia y fanatismo para la revancha, que pasaría a la historia como "la batalla de las naranjas".
Para la revancha se generó un clima insoportable de venganza contra los aurinegros y especialmente contra el "Pepe" Sacía, blanco principal de los naranjazos que partieron ininterrumpidamente desde las cuatro tribunas. Pero el manya mostró su clase para afrontar situaciones difíciles, y con gran capacidad anímica se metió en el clima del partido, logrando una victoria dramática e imponente por dos goles a uno. Jugadores y dirigentes tuvieron que esperar varios minutos para poder retirarse del campo de juego, ante la lluvia de proyectiles que caía de las cuatro tribunas, incluso uno de ellos hizo blanco en la cabeza del presidente aurinegro, Gastón Guelfi, que debió salir de la cancha con una profunda herida en la frente, perdiendo abundante sangre.
Pero a pesar de esto, Peñarol estaba de nuevo en la final de la Copa Libertadores de América. Ahora el rival era más difícil, el famoso equipo de Palmeiras de San Pablo, que contaba en sus filas con varios campeones mundiales y futbolistas de fama mundial como Djalma Santos, Chinezinho, Julinho, etc. El primer partido se jugó en el Estadio Centenario el 4 de junio de 1961, y los brasileños mantuvieron el cero hasta el último minuto del partido, cuando Cubilla peleó una pelota imposible y tras pase a Spencer, este la mandó guardar para delirio de las tribunas manyas.
El 11 de junio de 1961 se jugó la revancha en el Estadio de Pacaembú, donde el campeón brasileño esperaba con confianza de lograr la victoria por el momento de gloria que vivía el fútbol de los norteños. Peñarol salió a la cancha con: Maidana, Martínez, Cano, González, Matosas, Aguerre, Cubilla, Ledesma, Spencer, Sacía y Joya. A los cuatro minutos estalló el escándalo, un tiro del Pepe Sacía al ángulo superior, rompió la red decretando la apertura para el aurinegro, a pesar de las airadas protestas de jugadores y público presente. Pero el juez no dudó un instante, la pelota había ingresado en el arco con tal violencia que atravesó la red.
PEÑAROL CAMPEON DE AMERICA - 1966
La Copa Libertadores de América de 1966 tuvo un mal inicio para los manyas, cayendo en el debut frente a su tradicional rival por cuatro goles a cero, y luego pierde en Cochabamba por uno a cero, frente al Jorge Wilsterman. Pero ya en el tercer partido, en Ecuador, se inicia una reacción que se irá aumentando con el correr de los partidos. Con goles de Rocha y Spencer, Peñarol vence al 9 de Octubre por dos goles a cero. Tres días después, el 9 de febrero de 1966 y en el mismo escenario, el manya vuelve a repetir el triunfo por dos a cero, frente al campeón ecuatoriano, Emelec, con goles de Joya y Cortés. De ahí a la altura de La Paz, para vencer también por dos a cero al Municipal, con goles de Abbadie y Spencer.
La rueda de revanchas se inicia en Montevideo el 2 de marzo de 1966, y Peñarol avanza a paso de campeón, victoria tras victoria, 2 a 0 al Jorge Wilsterman, 3 a 1 a Municipal, 2 a 0 al 9 de Octubre y 4 a 1 al Emelec. Solamente quedaba jugar la revancha del clásico, con los dos equipos uruguayos ya clasificados para las semifinales. El 20 de marzo de 1966, Peñarol se toma la revancha imponiéndose por tres goles a cero y ganando la serie luego de aquel comienzo lamentable, haciendo valer una vez más su capacidad de reacción, su gran temperamento para levantarse cuando la caída ha sido grave. El equipo aurinegro formó con: Mazurkiewiez, Lezcano, Díaz, Forlán, Gonçalvez, Caetano, Abbadie, Cortés, Silva, Rocha y Joya. Los goles: Rocha en dos oportunidades y el restante por parte de Juan Joya.
En las semifinales el manya tendrá como rivales a la Universidad Católica de Chile y nuevamente a Nacional, por disposición reglamentaria. El 30 de marzo de 1966, Peñarol cae frente a los chilenos por uno a cero, en la hasta ese entonces adversa ciudad de Santiago.
El nuevo enfrentamiento clásico es clave, porque una nueva derrota puede significar prácticamente la eliminación. Pero la superioridad en el clásico es para Peñarol, con gran gestión de Pedro Virgilio Rocha, que convierte los tres tantos del partido, marcando la neta superioridad aurinegra durante los noventa minutos. El 19 de abril de 1966 cae también Universidad Católica de Chile por dos goles a cero, con conquistas de Rocha y Joya. Cuatro días después Peñarol logra una nueva victoria clásica, esta vez por uno a cero, con gol de Cortés, tras sensacional pase del "Lito" Silva, que burlo la trampa del offside, a la que apostó todo el partido el equipo tricolor. Peñarol era de nuevo finalista. El director técnico aurinegro, Roque Máspoli expresó después del partido al "BP Color": "La táctica salió justa, Peñarol jugó siempre igual, sin variantes, sin caídas de tensión. No perdió la serenidad. La "pasta" para partidos bravos vale". Y "El Gráfico" de Buenos Aires tituló: Peñarol, un viejo finalista", haciendo el elogio a la experiencia, la solidez y la capacidad del equipo aurinegro.
River Plate argentino es el otro finalista, y la primera final se juega en el Estadio Centenario el 14 de mayo de 1966, donde con goles de Abbadie y Joya en el último cuarto de hora, Peñarol logra la victoria por dos a cero. El equipo aurinegro sale a la cancha con: Mazurkiewiez, Lezcano, Díaz, Forlán, Gonçalvez, Caetano, Abbadie, Cortés, Silva, Rocha y Joya. River Plate juega con: Carrizo, Guzmán, Vieytes, Sainz, Bayo, Matosas, Cubilla, Sarnari, Loayza, D. Onega y Solari.
El 18 de mayo en Nuñez se juega la revancha, en un clima absolutamente anormal y prefabricado, donde gana River por 3 a 2, con dos goles de Ermindo Onega y uno de Sarnari para River Plate, mientras que para los manyas anotaron, Rocha y Joya. Este partido dejo un sedimento amargo para los aurinegros, jugadores, dirigentes y los numerosos hinchas que cruzaron el charco para presenciar este encuentro. Los incidentes estuvieron a la orden del día, cinco mil personas se instalaron al borde mismo del campo de juego en improvisadas tribunas, jugándose el partido en un clima totalmente enrarecido. No hay garantías para los jugadores uruguayos, e incluso los agentes del orden festejan los goles en forma ostensible. Finalizado el partido siguen las agresiones para los aficionados, e incluso para los jugadores en la puerta del Hotel Alvear, donde se hospedaba la delegación carbonera.
Los dos equipos viajan a Santiago de Chile para disputar el encuentro final definitivo. El director técnico del Real de Madrid, una vez más campeón de Europa, indica después de ver el partido de Buenos Aires que "Peñarol es más lento y le gustaría de rival", no sabiendo en ese momento lo que le esperaría un tiempo después. El 20 de mayo de 1966 el Estadio Nacional de Santiago que otras veces fue una tumba para las aspiraciones aurinegras, asiste a -quizás después de Maracaná- la mayor hazaña del fútbol uruguayo. Y Montevideo se vistió de fiesta, con un festejo que desde el 50 no se había visto con tanta emoción y euforia. También el público chileno que colmaba el estadio, aplaude a rabiar la consagración.
River Plate ganaba dos a cero en el primer tiempo, y casi todo el mundo lo daba como partido liquidado, pero estaba el manya en la cancha. Amadeo Carrizo, el famoso golero argentino, se "sobra" y le ataja una pelota a Spencer parándola con el pecho. Y ahí aparece, ante esa "mojada de oreja", la tradicional garra del equipo aurinegro, y en media hora apabulla a los argentinos, pasando de dominado a dominador, empatando el partido con goles de Spencer y Abaddie.
Había que jugarse la media hora de alargue, y Peñarol ya es un aluvión que le camina por arriba a River Plate, y con goles de Spencer y Rocha, el manya logra el increíble 4 a 2, y un reiterado grito atravesó la cordillera hasta Montevideo: Peñarol Campeón de América!!!
PEÑAROL CAMPEON DE AMERICA - 1982
El camino hacia la copa se inició el 5 de agosto de 1982, cuando el equipo aurinegro se enfrentaba en el Estadio Centenario a Defensor. Peñarol logró una clara victoria por 3 goles a cero, marcando Morena en dos oportunidades y el "Pinocho" Vargas el tercero.
Dos semanas después recibíamos al poderoso San Pablo y 7 días más adelante al otro equipo brasileño, el Gremio de Porto Alegre. Los dos partidos se resolvieron por el mismo tanteador, 1 a 0 a favor de Peñarol, gracias a sus aguerridos defensas, Walter Olivera y Nelson Gutiérrez que fueron los anotadores respectivamente en esos partidos. El 9 de setiembre llegaba la revancha con Defensor y esta vez el partido terminó 0 a 0. Luego el viaje a Brasil para las revanchas con los equipos "norteños".
El 14 de setiembre en el "Morumbí" ante San Pablo, Peñarol consiguió una sensacional victoria por 1 a 0, con un golazo del "nando" Morena metiendo la pelota por encima de Valdir Peres desde lejos a los 20 minutos del segundo tiempo. Gran figura fue Gustavo Fernández que tapó todo en el arco aurinegro. Dos días después perdíamos el invicto ante el durísimo Gremio, que nos derrotaba por 3 a 1, marcando Morena el único tanto de Peñarol, pero la clasificación para la segunda ronda ya estaba lograda.
El rival ahora era nada menos que el Campeón Mundial de Clubes de ese entonces, el poderosísimo Flamengo, que contaba en sus filas a cracks como Zico, Junior, Adilio y Nunes. El primer partido se jugó en el Estadio Centenario el 19 de Octubre y Peñarol se llevó la victoria por 1 a 0 con gol de Vargas. El equipo aurinegro dominó durante todo el partido y mereció ganar por más goles ante un equipo brasileño que solamente atinó a defenderse. Ahora había que enfrentar a River Plate argentino, primero en Buenos Aires y luego en Montevideo. El 28 de octubre los argentinos volvieron a sentir la "vacuna" aurinegra, y nada menos que por 4 a 2, resultado que les hizo recordar nada menos que aquel otro 4 a 2 de la final de Santiago 16 años atrás. Los goles fueron marcados por Morena en dos oportunidades, Olivera y Vargas. La revancha en Montevideo también fue para Peñarol, que se llevó la victoria por 2 a 1 con ambos goles de Vargas.
Ahora a viajar a Rio de Janeiro para la revancha con Flamengo, sabiendo que con un empate el pase a la final estaba ganado. A pesar de la lluvia, cien mil personas poblaron el "Maracaná" de tan gratos recuerdos para los uruguayos. A los 25 minutos Jair, de tiro libre por encima de la barrera, la clavó en el ángulo, para otra sensacional victoria por 1 a 0. En el arco Gustavo Fernández volvió a ser una gran figura, tapando todo, con atajadas fabulosas como una ante una "chilena" de Zico en el área chica. Hugo Bagnulo, el director técnico de Peñarol formó al equipo para este partido con: Gustavo Fernández, Walter Olivera, Nelson Gutiérrez, Victor Hugo Diogo, Miguel Bossio, Juan Vicente Morales, Ernesto Vargas, Mario Saralegui, Fernando Morena, Jair y Walkir Silva. El Cobreloa de Chile era el otro finalista y el primer partido se jugó en el Estadio Centenario el 26 de noviembre, terminando el partido empatado sin goles. Cobreloa era el vicecampeón de América, y se proclamaba el mejor equipo del continente y se sentían campeones luego de obtener ese empate en Montevideo.
La revancha se jugó en Santiago, e igual que en 1966 el equipo aurinegro cruzaba la cordillera en busca de otra hazaña. El 30 de noviembre Peñarol salía a la cancha con G. Fernández, W. Olivera, N. Gutiérrez, V. H. Diogo, M. Bossio, J. V. Morales, V. Ramos, M. Saralegui, F. Morena, Jair y E. Vargas (luego Daniel Rodríguez).
El partido estaba por terminar 0 a 0, y se pensaba en la final a jugarse en Buenos Aires, pero Morena en el último minuto del partido y de zurda silencio a los chilenos y e hizo estallar de alegría a los hinchas aurinegros ante una nueva hazaña del glorioso Peñarol
PEÑAROL CAMPEON DE AMERICA - 1987
Cinco años después de la consagración de 1982, Peñarol llegaba a una nueva final por la Copa Libertadores de América.
El camino hacia esa final se inició el 6 de mayo en el Estadio Centenario cuando los aurinegros derrotaban a Progreso, el otro equipo participante de esta edición de la libertadores, por 3 a 2. Abrió el marcador Cid para Progreso a los 8 minutos, empatando Diego Aguirre cuando terminaba el primer tiempo. Ya en el segundo tiempo, a los 60 minutos Cid volvía a poner a Progreso encima por 2 a 1, pero cinco minutos después Herrera empataba para el manya y finalmente Viera daba la victoria a Peñarol a 14 minutos del final.
El grupo era compartido por los equipos peruanos de Alianza Lima y San Agustín. El 20 de mayo Peñarol derrotaba al primero por 1 a 0 en Lima, gol de Juan C. Paz a los 12 minutos del primer tiempo. Dos días después los aurinegros se enfrentaban, también en Lima, al San Agustín. Abrió el tanteador Espósito para los peruanos en el primer tiempo, dando el definitivo 1 a 1 Juan C. Paz a los 10 minutos del segundo tiempo.
En las revanchas Peñarol empató con Progreso 1 a 1 (gol del "pepe" Herrera), derrotó a Alianza Lima por 2 a 0 (goles de Matosas y Herrera) y terminando esta primera rueda derrotó a San Agustín también por 2 a 0 (goles de Herrera y Viera).
En la segunda ronda Peñarol debía buscar el pasaje a la final frente a dos poderosos equipos del fútbol Campeón Mundial: el viejo linaje "copero" de Independiente guiado por José Pastoriza y el genial Ricardo Bochini, y River Plate, Campeón del Mundo de clubes al derrotar al Steaua Bucarest de Rumania en la final de Tokio.
El primer partido se jugó el 3 de setiembre en el "Centenario", enfrentándose Peñarol e Independiente. El "Maestro" Tabárez apeló a Daniel Vidal y Jorge Cabrera por primera vez en ambos extremos, con Ricardo Viera de "10" por Eduardo Da Silva. En la defensa, Marcelo Rotti sustituía a Gonçalvez, suspendido.
Se jugó a estadio lleno y se presenció una sensacional exhibición aurinegra, que terminó con un aplastante 3 a 0. El "pressing" para evitar que Bochini creara fútbol ofensivo terminó con su aporte y cualquier otro intento. Los goles fueron realizados por Aguirre a los 11 minutos, Cabrera a los 39', cerrando el tanteador Viera a los 52'. El 16 de setiembre Peñarol recibía, en busca de una nueva victoria, al poderoso River Plate argentino, pero el partido finalizó 0 a 0. Ahora había que viajar a Buenos Aires para las revanchas.
Una semana más tarde, y en la "caldera" de Avellaneda, Independiente recibía a Peñarol con una antigua y vigente leyenda de invencibilidad de choques por la Copa. Allí, en Avellaneda, había transcurrido la eternidad de 34 partidos consecutivos sin que nadie pudiera vencer a Independiente por la Copa.
En la media cancha entró Eduardo Da Silva como titular, debido a una lesión de Gustavo Matosas. Peñarol desarrolló un juego espectacular, con una perfecta marcación en zona que diezmó la confianza adversaria y, lentamente, proyectó su ofensiva. A los 58' Diego Aguirre marcó el primero, a los 69' Cabrera el segundo en contragolpes perfectos. Descontó Giusti a los 76', pero a los 83' Da Silva volvió a derrotar a Islas. Un minuto después volvía a descontar Independiente por parte de Percudani, pero Cabrera selló el tanteador, marcando el cuarto gol aurinegro a dos minutos del final, para un 4 a 2 inolvidable que significaba la clasificación a la final, a pesar que quedaba la revancha contra River Plate.
El 7 de octubre y en partido para cumplir con el fixture, River Plate derrotó a Peñarol por 1 a 0.
De nuevo Peñarol estaba en una final de la Libertadores de América, y el rival era el América de Cali, jugando primero en Colombia. América había venido construyendo su poderío en base a grandes inversiones económicas, contando con un plantel de renombre mediante la contratación de grandes futbolistas extranjeros. Siendo la tercera vez que llegaba a la final de la Copa sin haber logrado el título, por lo cual apostaban con todo a que esta vez la copa sería de ellos.
El 21 de octubre en Cali, el América derrotó a Peñarol por 2 a 0, con goles de los paraguayos Bataglia y Cabañas. El resultado parecía indicar que "la tercera era la vencida" y América estiraba su mano para apoderarse de la Copa de sus desvelos.
Siete días después llegó la revancha en Montevideo. El técnico Tabárez incluyó a Da Silva por Matosas y mantuvo el mismo equipo que venia jugando. El clima era tenso antes del partido, los colombianos estaban seguros de llevarse la copa, incluso hubieron provocaciones por parte de algún jugador del América, como por ejemplo, el paraguayo Bataglia que se paseaba en el hotel donde estaban alojados, con una camiseta de nuestro tradicional rival.
Se vendieron 53.041 entradas y, con la iniciativa en manos de Peñarol se inició el encuentro, pero en un contragolpe aislado el América abrió el tanteador a los 20 minutos del primer tiempo por medio de Cabañas. El título se acercaba, como nunca, a Colombia. Pero emergió la figura de Obdulio Trasante y desde allí se gestó una poderosa reacción. Empató Diego Aguirre a los 57', cuando ya estaba en la cancha Jorge Villar, en reemplazo de Jorge Cabrera.
El partido se iba como agua entre los dedos, con el empate el América era Campeón. En medio de la indescriptible angustia del hincha y la desesperación de los futbolistas, Peñarol consigue un tiro libre al borde del área de la Amsterdam cuando faltaban 4 minutos para el final del partido.
Jorge Villar se paró delante de la pelota, todo América, toda Colombia se agruparon en la barrera con el arquero argentino Falcioni indicando las posiciones a gritos. El árbitro Calabria ordenó la ejecución y el jovencito le pegó con extraordinaria maestría de zurda, metiéndose suavemente por el ángulo superior derecho. La perfección del remate quedó como uno de esos goles que el hincha define como "puestos con la mano". El clima enfervorizado del estadio se extendió en la noche por Montevideo, cuando el plantel hacia las valijas para definir en Santiago. Como en 1996, como en 1982.
El 31 de octubre, en el Estadio Nacional de Santiago, Chile, se disputó la final ante 25 mil espectadores. Peñarol formó con Eduardo Pereira, Marcelo Rotti, Obdulio Trasante, José Herrera, José Perdomo, Alfonso Domínguez, Daniel Vidal, Eduardo Da Silva, Diego Aguirre, Ricardo Viera y Jorge Cabrera. Tabárez realizó los siguientes cambios: a los 45' Jorge Gonçalvez por José Perdomo. A los 72' Villar por Cabrera. Los demás suplentes fueron: Oscar Ferro, Miguel Santos y Luis Carlos Sánchez.
Los 90' terminaron 0 a 0, y se fue al alargue de media hora más. Con el empate por diferencia de goles el América era Campeón. Diego Aguirre, a los 14 minutos, 58 segundos, o sea, a 2 segundos del final del alargue, nos dejó afónicos a todos los manyas cuando marcó el tanto de la victoria.